Baseado no best-seller de autoajuda, comentário social sobre os relacionamentos modernos de hoje e os problemas antigos que vêm da incompreensão do sexo oposto, He’s Just Not That Into You apresenta Drew Barrymore e verdadeiros astros e estrelas do quem é quem da comédia romântica, entre eles os ganhadores do Oscar Jennifer Connelly e Ben Affleck, Kevin Connolly de Entourage, Bradley Cooper de The Hangover, “Mac Guy” Justin Long, Ginnifer Goodwin de Big Love, Jennifer Aniston de Friends, Scarlett Johannson de Vicky Cristina Barcelona e muitos outros. Praticamente um Traffic da comédia romântica, as histórias interligadas do filme relacionam cada personagem com os outros em uma comédia bizarra de erros onde a gafe social dita a regra.